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Cuba profite d'un climat propice au voyage tout au long de l'année. Mais pour ceux qui souhaitent bénéficier d'un séjour plus tranquille, loin de l'effervescence de la haute saison qui s'étend généralement De décembre à avril, il vaut mieux programmer une croisière à Cuba en septembre. Ce mois s'inscrit en effet dans la saison intermédiaire. Les prix proposés par les compagnies de croisière sont plus abordables. Le climat est aussi moins accablant. Les pluies sont par ailleurs moins importantes puisque la saison sèche s'installe petit à petit. La température est toujours chaude et tourne autour de 29 °C à travers tout le pays.
La Havane est une escale incontournable durant une croisière à Cuba en septembre. Durant ce mois, la ville est beaucoup plus calme et permet ainsi de mieux apprécier ses charmes. La Place de la Cathédrale, le Musée national des Beaux-Arts ou encore la Place de la Révolution sont à découvrir impérativement pour en connaître davantage sur le passé de l'île. Le long de la côte cubaine, de nombreuses autres escales sont à découvrir. C'est le cas de Maria La Gorda, appréciée pour ses plages, le port de pêche de Casilda et la ville coloniale de Trinidad. Des itinéraires peuvent continuer au large de l'île principale de Cuba à Isla de la Juventud par exemple. Cette île au riche passé est aussi appréciée pour ses franges de sable blanc invitant à la détente.
Pour découvrir les moindres recoins de la côte cubaine durant une croisière à Cuba en septembre, le mieux est de faire le voyage à bord de navire à taille humaine en mesure de jeter leur ancre dans les ports les plus petits. C'est le cas des unités de Variety Cruises. Cette compagnie de croisières basée à Athènes est spécialisée dans les croisières dans les îles grecques. Au fil des années, elle a diversifié ses itinéraires et élabore alors des croisières longeant la côte cubaine. Ces croisières durent environ 8 jours et partent de La Havane. Variety Cruises assigne 2 de ses yachts à ces circuits. Ainsi, certains séjours se déroulent à bord du MS Panorama, un élégant navire à taille humaine disposant de 24 cabines. Il est en mesure de recevoir une cinquantaine de passagers. Le MY Variety Voyager propose également des croisières à Cuba. Ce bateau avec une plus grande capacité peut recevoir 71 passagers ainsi que 35 membres d'équipage.