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Octobre marque la fin de la saison humide à Cuba. Cette période qui s'étend plus précisément de juin à la mi-octobre s'accompagne généralement de pluies. Entre les intermèdes pluvieux, le soleil est au rendez-vous et le mercure tourne autour de 30 °C. La mer est aussi agréablement chaude avec une température de 29 °C environ. La journée est ainsi propice aux visites et à la baignade. Si vous avez la chance de faire une escale de nuit, les bars et les pubs sont de bonnes adresses à fréquenter. Octobre s'inscrit encore dans la saison intermédiaire et les croisières proposées durant ce mois sont accessibles à un prix très attractif.
Pour une croisière à Cuba en octobre, diverses escales sont à découvrir. La capitale La Havane est réputée pour ses anciennes constructions qui datent de la période coloniale et qui sont généralement situées dans La Vieille Havane. Près du Port de La Havane, la visite peut commencer par la Place de San Fransisco de Asís qui s'est développée au 16e siècle pour continuer au Palais des Marquis de Aguas Claras, une construction qui date de 1760. Un saut sur la Place de la Cathédrale permet de finir en beauté la ballade dans la Vieille Havane. Outre La Havane, Varadero est également une destination très prisée par les touristes à cause de ses plages uniques au monde. D'autres arrêts permettent également d'apprécier le charme du littoral cubain. C'est le cas de Maria La Gorda et d'Isla de la Juventud.
De nombreuses compagnies proposent des croisières passant par Cuba. Il s'agit généralement d'itinéraire faisant escale à La Havane. Mais pour découvrir pleinement cette destination très prisée des Caraïbes, il est mieux d'opter pour un circuit sillonnant la côte cubaine. Ces voyages partent généralement de La Havane. Ils sont proposés à bord des yachts de la compagnie grecque Variety Cruises. L'armateur est surtout connu pour ses croisières en Méditerranée parcourant les îles grecques. Depuis sa naissance en 2006, elle veille à étoffer ses offres et élabore ainsi des circuits dans la plupart des régions du monde, notamment dans les Caraïbes. Pour une croisière dans cette partie-ci du globe, les passagers peuvent embarquer à bord du MS Panorama, un yacht d'une capacité de 51 passagers et le MS Variety Voyager, pouvant recevoir 20 passagers de plus.